For mange seilere er det karibiske hav den store drømmen. Turkise strender, dykking i korallrev og kokospalmer er ikke uforståelig noe som frister de fleste som drømmer om en ferie eller et liv til sjøs. Det karibiske hav deles gjerne inn i det nordlige karibiske hav, altså kystlinjen som omfatter sørstatene i USA samt øygruppen Bahamas. Cuba, Puerto Rico, Den Dominikanske Republikk, Haiti og Jomfruøyene regnes også som tilhørende i den nordlige regionen av havet. Jamaica er en svært populær destinasjon for seilbåter, men man må belage seg på at havnene er litt lengre unna byer enn det de er på andre karibiske øyer.

Når man ankommer det Karibiske hav, får man mange valg. Man kan dra til de britiske jomfruøyene eller de franske øyene. Den Dominikanske republikk er et fint feriemål, og lengre øst finner man mange paradisiske øyer. Martinique, Grenada og Santa Lucia er tre franske øyer og skulle man savne europeiske matvarer blir man lettet når man ankommer en av disse perlene. Lengre sør finner man øyene Trinidad og Tobago. Dette er et godt utgangspunkt hvis man vil lengre inn i Mexicogulfen, for man får hjelp av medvind herfra. De Nederlandske Antiller er 400 nautiske mil fra de franske. Området regnes som svært trygt, men man bør ikke dra inn til den venezuelanske kystlinjen av sikkerhetsgrunner. Øya Barbados er et sentrum i denne delen av havet, og er den mest moderne av dem. Her finner man en flyplass med flyvninger til mange land, i Nord-Amerika og Europa. I tillegg til å tilby mange tjenester innenfor turisme, er stedet kjent for et godt miljøvern og konservering av korallrev og vakre strender.

Øyene i Karibien ligger relativt tett, men kulturen varier mye fra øy til øy. Historien til dette området har vært veldig dramatisk, og det har vært flere store omveltninger og inntog av forskjellige kulturer. Kolonitiden har formet øyenes befolkning, språk, mat og musikk. I et så lite område finner man et de tre verdensspråkene fransk, spansk og engelsk. Flere av øyene har varianter av fransk og engelsk kreol. Like ved kysten av Venezuela ligger de Nederlandske Antiller, hvor befolkningen snakker nederlandsk. Matkulturen er en spennende blanding av indisk mat, fra da engelskmennene enda regjerte over India, og indere kom som arbeidere til plantasjene. Flesteparten av innbyggerne er svarte, mens maten er en blanding av indisk krydder og karibiske matvarer. Lengre vest i havet er folket og kulturen mer latin-amerikansk, som på Cuba og Puerto Rico.